Le groupe Westlife naît au mois de juillet 1998 sous le nom de Westside, lorsque Shane Filan, Kian Egan et Mark Feehily, originaires de Sligo au nord-ouest de l'Irlande et alors membres d'un groupe appelé IOU, auditionnent Nicky Byrne et Brian McFadden à Dublin. Ils sont managés par Louis Walsh, qui s'occupait déjà du plus grand boy band irlandais des années 1990, Boyzone.
En 1998, les cinq garçons assurent la première partie du concert des Backstreet Boys à Dublin, et sont alors signés par Simon Cowell et BMG. Ronan Keating, leader de Boyzone, rejoint l'équipe en tant que co-manager.
En 1999, Westside change de nom et s'appelle désormais Westlife. Le groupe sort son tout premier single, "Swear It Again", qui entre directement en première place des charts britanniques. "If I Let You Go", au mois d'août, et "Flying Without Wings", en novembre, suivent le même chemin. Leur premier album, "Westlife", sort dans la foulée et atteint la deuxième place du hit albums. Westlife devient le tout premier numéro un du millénaire lorsque leur double single I Have a Dream/ Seasons in the Sun bat le single de Noël de Cliff Richards à la tête des hits parades britanniques.
Toujours au sommet des hits dans leur pays et au Royaume-Uni, les cinq garçons s'en vont promouvoir leur album aux quatre coins du monde, du Brésil au Japon en passant par les États-Unis. En septembre 2000, ils sortent un duo avec Mariah Carey, une reprise de Phil Collins, "Against All Odds". Pour la sortie de leur second album, "Coast to Coast", ils vont battre le record du plus grand nombre de villes visitées en 48 heures. En 2001, ils signent la chanson phare du Red Nose Day britannique, Uptown Girl, et tournent un clip avec Claudia Schiffer. C'est également l'année de leur toute première tournée, et de la sortie de leur troisième album, "World of our Own" dont ils signent eux-mêmes la moitié des titres.
Singles (période 1999-2001)
| Année | Single | Classement | Album | ||||||||||||||
| ALL | AUS | AUT | BEL | DAN | FIN | FRA | IRE | ITA | NOR | NZ | P-B | R-U | SUE | SUI |
| ||
| 1999 | "Swear It Again" | — | 12 | — | 10 | — | — | — | 1 | — | — | 1 | 27 | 1 | 12 | 25 | Westlife |
| "If I Let You Go" | — | 13 | — | 7 | — | 7 | — | 1 | — | 1 | 8 | 19 | 1 | 6 | 25 | ||
| "Flying Without Wings" | 85 | 31 | — | 7 | — | 17 | — | 1 | — | 7 | 6 | 17 | 1 | 12 | — | ||
| "I Have a Dream"/ | 24 | 31 | — | — | — | 10 | — | 1 | — | 10 | 10 | — | 1 | 15 | 18 | ||
| 2000 | "Fool Again" | 80 | — | — | 38 | — | — | — | 2 | — | — | — | 23 | 1 | 5 | 39 | |
| "Against All Odds" | — | 52 | — | 50 | — | — | — | 1 | — | — | — | 29 | 1 | 3 | — | Coast to Coast | |
| "My Love" | — | 36 | — | 6 | — | — | — | 1 | — | 3 | 3 | 9 | 1 | 1 | 38 | ||
| "What Makes a Man" | — | — | — | — | — | — | — | 2 | — | — | — | — | 2 | — | — | ||
| 2001 | "I Lay My Love on You" | — | 29 | 23 | 35 | — | — | — | — | — | — | 24 | — | — | 10 | 39 | |
| "Uptown Girl" | — | 6 | 12 | 5 | 2 | 17 | 8 | 1 | 10 | 3 | 4 | 2 | 1 | 2 | 13 | ||
| "When You're Looking Like That" | 24 | 19 | — | 19 | 6 | — | — | — | — | — | 30 | 23 | 18 | 9 | 47 | ||
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